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由苯胺中氮原子是sp2杂化引发的思考

作者:桂耀荣 来源:本站原创 发布时间:2012年11月14日
 

    2012年7月31日在江西省第十一届高中学生化学夏令营暨教练员培训班上课中途期间,有位学生问我一个问题:苯酚中氧原子的杂化形式是sp2,而苯胺中氮原子也是sp2杂化吗?

    苯胺中的氮原子是sp3杂化,虽然存在p—π共轭效应,但是不如苯酚中p—π共轭效应好,这也得到了实验数据的佐证,参考:基础有机化学p749。

    总结:胺和氨中氮原子均为sp3杂化;吡啶和吡咯中氮原子均为sp2杂化,但吡啶中是用未参与杂化的p轨道上的一个电子参与杂化,形成π66,而吡咯中用未参与杂化的p轨道上的二个电子参与杂化,形成π56

    因此碱性大小如下:甲胺>吡啶>苯胺>吡咯

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